Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ: Учебное пособие. / В. С. Мокрушин, Г. А. Вавилов - СПб.: Проспект Науки, 2024. - 496 с. - ISBN 978-5-903090-23-5
Цена: 2400 рублей
Книга содержит классификацию препаратов, описание механизма действия лекарственных средств и принципов разработки плана синтеза и технологических схем. Рассмотрены механизмы реакций, их кинетика и использование для синтеза промежуточных продуктов и субстанций лекарственных средств. Приведены методы получения основных биоорганических соединений и препаратов, выделения целевых соединений из природного сырья и продуктов микробиологического производства, а также альтернативные способы их получения синтетическим или полусинтетическим путем.
Книга предназначена студентам-химикам и фармацевтам, также она может быть рекомендована дипломированным специалистам химической, фармацевтической и пищевой промышленности.
Допущено УМО по образованию в области химической технологии и биотехнологии в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальностям "Химическая технология органических веществ", "Химическая технология синтетических биологически активных веществ", "Биотехнология".
Об авторах:
В. С. Мокрушин ─ профессор кафедры технологии органического синтеза Уральского государственного технического университета - Уральского политехнического института, доктор химических наук, профессор, Заслуженный химик РФ
Г. А. Вавилов ─ доцент кафедры технологии органического синтеза Уральского государственного технического университета - Уральского политехнического института, кандидат химических наук, доцент
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие
Введение
Глава I. Общие сведения о лекарственных препаратах. Подходы к их разработке и получению
1.1. Классификация лекарственных средств, механизм действия
1.1.1. Классификация лекарственных средств
1.1.2. Действие лекарственных средств на метаболизм живых организмов
1.2. Методы поиска новых препаратов
1.2.1. Основные этапы создания лекарственных препаратов, подходы к получению и отбору лекарственных средств
1.2.2. Разработка плана синтеза
1.3. Сырьевая база химико-фармацевтической промышленности
1.3.1. Продукты переработки твердого топлива и коксохимического производства
1.3.2. Продукты нефтеоргсинтеза
1.3.3. Лесохимическое сырье
1.3.4. Некоторые продукты многотоннажных производств
1.4. Теоретические аспекты выбора метода синтеза
1.4.1. Энергетические факторы
1.4.2. Классификация реакций
1.4.3. Механизм и кинетика реакций
1.4.4. Уравнения Гаммета, Тафта
1.4.5. Квантово-химические расчеты
1.4.6. Выбор растворителя
1.5. Разработка технологической схемы производства
1.5.1. Категории и типы технологических схем
1.5.2. Правила составления и основные требования к технологическим схемам
1.5.3. Оформление чертежей технологических схем
1.5.4. Типовое оснащение и привязка химического реактора к конкретному производству
Глава 2. Методы получения промежуточных продуктов и синтетических лекарственных препаратов
2.1. Реакции электрофильного замещения
2.1.1. Нитрование
2.1.1.1. Реакции нитрования в синтезе некоторых лекарственных препаратов
2.1.1.2. Химические особенности реакций нитрования, реагенты, механизм
2.1.1.3. Нитрование арил- и гетариламинов
2.1.1.4. Нитрование азотной кислотой
2.1.1.5. Технологические аспекты нитрования
2.1.1.6. Использование реакции нитрования для получения полупродуктов и лекарственных средств
2.1.1.7. Получение нитроэфиров и N-нитросоединений
2.1.1.8. Техника безопасности, экология
2.1.2. Нитрозирование
2.1.2.1. Механизм нитрозирования, реагенты
2.1.2.2. Особенности проведения реакции
2.1.2.3. Особенности структуры и свойств нитрозосоединений
2.1.2.4. Практика проведения реакции нитрозирования
2.1.2.5. Техника безопасности, экология
2.1.3. Сульфирование
2.1.3.1. Препараты, содержащие сульфогруппу, значение реакций для получения лекарственных средств
2.1.3.2. Реагенты, использующиеся при проведении реакции сульфирования, механизм реакции
2.1.3.3. Особенности сульфирования, побочные реакции
2.1.3.4. Влияние температуры
2.1.3.5. Сульфирование бензола и его производных
2.1.3.6. Сульфирование анилина и его производных
2.1.3.7. Технологические аспекты сульфирования
2.1.3.8. Сульфирование хлорсульфоновой кислотой
2.1.3.9. Техника безопасности, экология
2.1.4. Сульфохлорирование
2.1.4.1. Химические особенности реакции
2.1.4.2. Технологические аспекты сульфохлорирования
2.1.4.3. Синтез сульфаниламидных препаратов
2.1.4.4. Техника безопасности, экология
2.1.5. Введение углеродных остатков в ароматическое и гетероциклическое ядро
2.1.5.1. Реакции С-алкилирования
2.1.5.2. Реакции гидроксиалкилирования
2.1.5.3. Реакции хлоралкилирования
2.1.5.4. Реакции аминоалкилирования
2.1.5.5. Реакции С-ацилирования
2.1.5.6. Реакции С-формилирования
2.1.5.7. Реакция карбоксилирования
2.1.5.8. Карбоксилирование алифатических соединений
2.1.5.9. Техника безопасности, экология
2.1.6. Галогенирование
2.1.6.1. Препараты, содержащие в молекуле атомы галогенов
2.1.6.2. Реагенты, механизм реакций галогенирования
2.1.6.3. Хлорирование ароматических соединений
2.1.6.4. Бромирование, иодирование
2.1.6.5. Технологические аспекты галогенирования
2.1.6.6. Присоединение галогенов к с=с двойной связи
2.1.6.7. Галогенирование альдегидов, кетонов и кислот
2.1.6.8. Свободнорадикальное галогенирование
2.1.6.9. Хлорирование алифатических и ароматических соединений в боковую цепь
2.1.6.10. Получение галогенамидов
2.1.6.11. Окислительное хлорирование
2.1.6.12. Меры предосторожности при проведении реакций галогенирования
2.1.6.13. Экология
2.2. Реакции нуклеофильного замещения
2.2.1. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода
2.2.1.1. Типы реакций
2.2.1.2. Реагенты для проведения реакций алкилирования
2.2.1.3. Механизмы реакций
2.2.1.4. Алкилирование аминов
2.2.1.5. Селективные методы синтеза первичных аминов
2.2.1.6. Селективные методы синтеза вторичных аминов
2.2.1.7. Алкилирование спиртов и фенолов
2.2.1.8. Алкилирование СН кислот
2.2.1.9. Алкилирование гетероциклических соединений
2.2.1.10. Техника безопасности, экология
2.2.2. Реакции нуклеофилов с соединениями, содержащими кратные связи C=O, C=N, C=S, C=C
2.2.2.1. Обзор реакций, их кинетика и механизм
2.2.2.2. Реакции ацилирования
2.2.2.3. Реакции нитрилов с нуклеофилами
2.2.2.4. Реакции этерификации, получение амидов и гидразидов кислот
2.2.2.5. Получение азометинов и гидразонов
2.2.2.6. Методы получения первичных аминов с помощью перегруппировок
2.2.2.7. Использование реакций в основном органическом синтезе
2.2.2.8. Технология, техника безопасности, экология
2.2.3. уклеофильное замещение в ряду ароматических и гетероциклических соединений
2.2.3.1. Нуклеофильное замещение по типу SN1
2.2.3.2. Ариновое замещение
2.2.3.3. Реакции нуклеофилов с ипсо-замещением нуклеофугных групп
2.2.3.4. Нуклеофильное замещение водорода
2.2.3.5. Замещение гидроксигрупп
2.2.3.6. Замещение по механизму ANRORC
2.2.3.7. Технологические аспекты проведения реакций, техника безопасности, экология
2.3. Получение фторорганических соединений
2.3.1. Общие методы получения фторорганических соединений
2.3.2. Синтез лекарственных средств
2.4. Диазотирование и диазореакции
2.4.1. Диазотирование ароматических аминов
2.4.2. Строение солей диазония, реакционная способность
2.4.3. Реакция азосочетания
2.4.4. Восстановление диазосоединений
2.4.5. Реакции диазосоединений с выделением азота
2.4.6. Техника безопасности, экология
2.5. Методы восстановления кратных связей
2.5.1. Методы восстановления, реагенты и катализаторы
2.5.2. Восстановление кратных С-С связей
2.5.3. Восстановление кратных C-N связей
2.5.4. Восстановление кетонов, альдегидов
2.5.5. Восстановление сложных эфиров
2.5.6. Восстановление азосоединений и солей диазония
2.5.7. Восстановление нитрозогрупп
2.5.8. Восстановление нитрогрупп
2.5.9. Техника безопасности, экология
2.6. Окисление и дегидрирование
2.6.1. Реакции окисления
2.6.2. Дегидрирование
2.6.3. Техника безопасности, экология
2.7. Реакции конденсации и гетероциклизации
2.7.1. Реакции конденсации
2.7.2. Реакции гетероциклизации
2.7.3. Синтез лекарственных препаратов
2.8. Основные концепции комбинаторной химии
2.8.1. Твердофазный синтез
2.8.2. Метод параллельных синтезов
Глава 3. Технология биоорганических препаратов
3.1. Аминокислоты, пептиды, белки
3.1.1 Методы получения аминокислот
3.1.2. Синтез пептидов
3.1.3. Микробиологическое производство белковых концентратов
3.2. Нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды
3.2.1. Синтез природных пиримидиновых оснований и лекарственных препаратов на их основе
3.2.2. Синтез пуриновых оснований и лекарственных препаратов пуринового ряда
3.2.3. Синтез нуклеозидов
3.2.4. Аномальные нуклеозиды
3.2.5. Синтез нуклеотидов, фосфорилирование нуклеозидов
3.2.6. Методы получения АТФ
3.3. Углеводы, полисахариды
3.3.1. Получение углеводов гидролитическим расщеплением природных полисахаридов
3.3.2. Химический синтез некоторых углеводов и родственных веществ
3.3.3. Микробиологический синтез полисахаридов медицинского назначения
3.3.4. Микробиологический синтез медицинского декстрана
3.3.5. Производство гепарина
3.4. Липиды, фосфолипиды
3.4.1. Химический синтез липидов и фосфолипидов
3.4.2. Производство микробного жира
3.5. Витамины, коферменты, ферменты
3.5.1. Производство синтетических витаминов
3.5.2. Микробиологический синтез витаминов
3.5.3. Методы получения ферментных препаратов
3.6. Гормоны и лекарственные препараты на их основе
3.6.1. Производство инсулина
3.6.2. Адреналин и его аналоги
3.6.3. Стероиды
3.7. Алкалоиды и синтетические препараты на их основе
3.7.1. Основные источники и пути получения алкалоидов
3.7.2. Общие методы получения алкалоидов из растительного сырья
3.7.3. Получение синтетических алкалоидов и препаратов на их основе
Библиографический список
Предметный указатель |